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1/16-finals
1/8-finals
Quarter-finals
Semi-finals
Final
2009/10
1/16-finals
| 1 | FK Skopje | Shkupi | 2 : 1 |
| 2 | Vardar | Oktomvri | 1 : 3 |
| 3 | Renova | Acev | 11 : 0 |
| 4 | KF Gostivar | Lok. Skopje | 0 : 3 |
| 5 | Pobeda | Bregalnica Delcevo | 2 : 0 |
| 6 | Babuna | Met. Skopje | 1 : 3 |
| 7 | Drita | Napredok | 1 : 0 |
| 8 | Bregalnica Stip | Vlaznimi | 0 : 1 |
| 9 | Pelister | Vellazerimi | 3 : 0 |
| 10 | Turnovo | Ohrid | 0 : 3 |
| 11 | Belasica | Milano Kumanovo | 3 : 1 |
| 12 | Prevalec | Teteks | 0 : 4 |
| 13 | Sileks | Dobrusevo | 13 : 1 |
| 14 | Karbinci | Makedonija GP | 1 : 4 |
| 15 | Fortuna Skopje | Lepenec | 3 : 0 |
| 16 | Kozuf Gevgelija | Rabotnicki | 0 : 5 |
1/8-finals
| 1 | FK Skopje | Oktomvri | 0 : 1, 3 : 1 |
| 2 | Renova | Lok. Skopje | 3 : 0, 3 : 0 |
| 3 | Pobeda | Met. Skopje | 2 : 0, 0 : 1 |
| 4 | Drita | Vlaznimi | 1 : 1, 1 : 0 |
| 5 | Pelister | Ohrid | 3 : 0, 2 : 0 |
| 6 | Belasica | Teteks | 0 : 1, 1 : 3 |
| 7 | Sileks | Makedonija GP | 1 : 2, 1 : 1 |
| 8 | Fortuna Skopje | Rabotnicki | 0 : 3, 0 : 6 |
Quarter-finals
| 1 | FK Skopje | Met. Skopje | 2 : 2, 0 : 0 |
| 2 | Renova | Rabotnicki | 0 : 1, 0 : 4 |
| 3 | Drita | Pelister | 0 : 1, 2 : 2 |
| 4 | Teteks | Makedonija GP | 3 : 0, 0 : 2 |
Semi-finals
| 1 | Rabotnicki | Pelister | 2 : 0, 0 : 1 |
| 2 | FK Skopje | Teteks | 1 : 2, 0 : 0 |
Final
| 1 | Rabotnicki | Teteks | 2 : 3 |
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